正当奥斯本在系统空间内部训练的时候，他的哥哥伊凡也在活塞队总裁乔杜马斯的办公室里正在与乔杜马斯商讨新秀合同问题，一开始伊凡还是很想替奥斯本弄一个好一点的保障性新秀合同，但是奥斯本千叮咛万嘱咐一定要短约，伊凡还是没有勇气否定奥斯本的决定。

乔杜马斯说道：“伊凡，鉴于奥斯本是一个选秀顺位比较靠后的新秀，他的新秀合同肯定比不上那些选秀顺位前十名的新秀，所以奥斯本的新秀合同的薪金我认为应该不是很高，我能提供的最好新秀合同也就是2+2的保障性新秀合同或者是3+1的非保障性新秀合同，你看你选择哪一种形式的合同。”其实乔杜马斯很看好奥斯本，因为他感觉奥斯本的技术很好，唯一的短板还在身体有些薄弱，但是鉴于奥斯本才17岁还有很大的上升空间。

伊凡作为经纪人虽然是第一次谈判签合同的事，但是心理素质也是相当了得，丝毫没有一丝紧张，不过他当然不会紧张，毕竟奥斯本这么奇葩的要求是谁也没有压力。伊凡说道：“杜马斯先生，你可不可以给我具体一点的新秀合同薪金数据，这样我才能选择到底是哪一种新秀合同。”

乔杜马斯也没有嫌麻烦，直接解释道：“3+1非保障性新秀合同，是一份3年400万美金的合同，第一年95万美金，第二年110万美金，第三年195万美金，只不过奥斯本必须得完成一些必须的球队要求才能获得球队优先签约权，而且要打满三年就成为限制性自由球员。2+2保障性合同也非常简单，就是2年300万美金的新秀合同，第一年130万美金，第二年170万美金，后加两年的球队优先签约权。你看你想选择哪种签约方式。”