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剧组在摄影棚里的拍摄进行得很顺利，剧组于2002年11月赴洛衫矶的圣佩德罗港转场进行外景的拍摄。，其中部分激烈的海战场景在南湾的摄影棚中拍摄，后面的部分拍摄则在加勒比海上完成。
这次维宾斯基找来了之前与他合作《危险情人》的摄影师达瑞兹－沃斯基为本片掌镜。对沃斯基来说，海上外景的拍摄是富有挑战的，因为在陆地上，白天的外景可以根据光线做出调整，而在海上，船只只会朝着一个方向航行，由此为取景角度造成了不小的局限。在揣摩那个年代的绘画作品以获取设计来源的同时，沃斯基也在研读大量早期的海盗和一些探险题材的经典影片，希望从中有所借鉴。
这一段的拍摄大多集中在海上，在影片拍摄期间，很多演职人员都曾晕船，凯拉－奈特利惟恐晕船而服用了止吐药，结果她很快就睡着了。相比之下林明阳的适应能力要好一些，他很快克服了晕船的困扰。海上的拍摄林明阳出场的戏并不是很多，所以他经常呆在摄影师身边，向对方学习一些摄影的技巧。
作为影片中最重要的海盗船之一，“黑珍珠号”几乎是杰克船长一切噩梦的根源所在，这艘看起来壮观异常的海盗船，其实也有一个“空架子”，它必须得在拖船的帮助下才能航行。为了拍摄的需要，剧组只是强化了某些船舱中的细节，杰克船长的休息室里，许多木制家具都是用价格不菲的桃花木制成的，而天花板中央还有一个玻璃天窗。
在整个拍摄过程中，对两位主演约翰尼－德普和凯拉－奈特利的最大挑战莫过于在“黑珍珠”号伸出甲板的窄木板上的拍摄，木板距海面15英尺高，整块木板只有跳水板大小，站在上面只有风声水声，稍有动作就会上下颤动，两位演员必须在没有替身和任何保护设施的情况下，完成这组镜头的拍摄。
偏巧拍摄这几天海上的风浪很大，船身上下摇摆得很厉害。看着摇晃的木板，凯拉－奈特利确实被吓呆了，维宾斯基对凯拉－奈特利说了一大堆鼓励的话，才放心让漂亮的英国女孩走上木板，就在各拍摄组各就各位的时候，副导演突然跑过来告诉维宾斯基，负责吊在空中近距离拍摄这组跳海镜头的二号摄影师实在忍受不了晕船的反应，在卫生间里吐得已经没有力气再扛起摄像机。
因为是海上拍摄，随船的工作人员都经过了一遍筛选，船上除了船长和水手，几乎每个人在拍摄的时候手头上都有丢不开的工作。当了这么多年的导演，维宾斯基自然也是一个出色的摄影师，但是拍摄的时候他必须局中指挥，没有人能够代替他的位置。因为这个临时的变故，剧组突然陷入了无人可用的尴尬境地。
就在众人一筹莫展的时候，一号位的摄影师达瑞兹－沃斯基突然提了一句：“其实船上还有一个家伙闲着。”
他这话一说出口，众人的目光都不由自主的落到了甲板上正在四处眺望海景的林明阳。维宾斯基沉吟片刻，然后向达瑞兹－沃斯基征询的问了一句：“你觉得他能行？”
“我不能保证，但是那个小家伙最近一直呆在我身边，问了不少问题，我也试着让他拍过一段，练了连手，感觉还不错，他很有悟性。”
“好吧，那就让他试试看！”在现在这种情况下，维宾斯基只能冒险一试，反正那个角度的拍摄得有人顶上，林明阳能否胜任他心里根本没有底，但聊胜于无。
“felix！”维宾斯基向林明阳招了招手，把他叫到身边，“我听说你这段时间跟着达瑞兹－沃斯基先生学习了不少摄影方面的技术，你对这个感兴趣？”
林明阳不知道维宾斯基怎么突然关心起这个，不过他还是很老实的回答说：“我高中毕业之后准备申请纽约电影学院，到时候可能会主修导演专业，摄影也是其中很重要的一个环节，现在有机会，所以就向达瑞兹－沃斯基先生请教了一些专业方面的技巧！”
“原来是这样！”维宾斯基点点头，脸上露出了思索的表情。
“是不是我打扰了达瑞兹－沃斯基先生的工作？”林明阳小心翼翼的问了一句。
“当然不是！”维宾斯基见林明阳会错了自己的意思，连忙解释说：“现在有一个可以让你独立掌镜的机会，不知道你想不想试一试？”
“我？”林明阳愣在了那里，“你认为我行吗？”
“我们的二号位的摄影师晕船得厉害，这几天肯定是扛不动摄像机，除了你，现在已经没有人能够填补这个空位了。沃斯基先生向我推荐了你，我也不知道你的水平，但总要试试看吧！”
这次剧组确实遇到了不小的麻烦，不然也不会把林明阳这个半吊子水平的业余人士赶鸭子上架。维宾斯基把目前剧组的情况简单向林明阳说了一遍，林明阳知道这次还真得自己顶上了。
这次林明阳要扛着摄像机在空中取景，镜头直接对准的就是站在木板上的凯拉－奈特利，相比于他能否掌握好这个角度的拍摄，维宾斯基其实更担心在被吊在半空中的林明阳能不能抓稳摄像机。当然现实情况要比他想象得好很多，林明阳稳稳的将摄像机架在自己肩膀。从摄像机上传回的画面来看，他的技术还不赖。
林明阳能够做到这一点就已经让维宾斯基感到很满意了，他不奢望林明阳能够准确的把握到取景点，为了方便拍摄，工作人员还给林明阳带上了无线耳麦，维宾斯基可以通过这个来指挥他调整画面取景。
开拍之前，工作人员再次检察了捆缚在林明阳身上的固定钢索。海上的风力比林明阳之前想象的要大很多，身体被悬挂在半空中，尽管耳朵里塞着耳麦，但他依旧能够听到呼呼的风声。林明阳并不担心自己的安全，相反倒是有些担忧接下来凯拉－奈特利要如何克服心里恐惧，完成这段跳海的拍摄。
一切准备就绪之后，维宾斯基把对讲机凑到嘴边，“felix，能听见吗？”