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蒋介石身在武汉心在南京。当他得知日军突破复廓阵地迫近城垣，而当滁附近已有日军渡江时，深感局势危急。为避免南京守军被敌围歼，蒋介石于12月11日，令在江北的顾祝同以电话转告唐生智，要唐当晚渡江北上，令守军相机突围。唐生智曾力主固守，若突然先行撤走，怕责任难负，则要求必须先向守军将领传达最高统帅意图后，才能撤离。

11日晚，蒋介石致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”

当日夜，唐生智与罗卓英、刘兴及周斓商定：于12日夜开始撤退，并让参谋人员制订撤退方案。

12月12日拂晓，日军集中炮火对复廓阵地及城垣猛攻。战至10时许，城南雨花台阵地被日军攻占。防守该地的第88师264旅残部，因中华门城门已经堵死，无法退入城中，遂在敌人火力下沿护城河绕城北进，伤亡极为惨重。当晚，残部于下关渡江撤至浦口。

日军占领雨花台后，加强火力对中华门袭击。第88师第262旅坚守城垣阵地奋力阻击。

师长孙元良率师直属队及第262旅一部擅自向下关撤退，被第36师师长宋希濂劝阻，返回中华门继续作战。

日军第16师团仍在城东孝陵卫西山及紫金山一带激战。第9师团在光华门遭守军反击后，毫无进展。12日晨，第3师团也开始向南京城垣进攻。当日上午，日军炮火继续向南京城垣守军阵地猛烈轰炸，将中华门及其以西城垣数处炸塌，一部日军由缺口处突入城内。