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金良知道，董昭之所以那么舒服轻松，是因为他有识主之明。
<董昭年轻时被举为孝廉，就任瘿陶长、柏人县县令。袁绍任命他为参军。
公元192年（初平三年），袁绍在界桥迎战公孙瓒；而钜鹿太守李邵和郡中仕宦认为公孙瓒兵力强盛，都想要归属于他。于是袁绍让董昭兼任钜鹿太守。袁绍问：“你用什么办法制御他们？”董昭回答说：“凭我一个人的微力，不能消弥众人的预谋，我想假作应合同意的样子，引诱他们说出实情，然后再根据具体情况临时权变来制驭他们。计策只能临时想出，现在没法预先谈论。”
当时钜鹿郡里的大姓人家孙伉等几十人是主要的策划者，鼓动官吏和百姓。董昭到了郡里，伪造了一份袁绍的檄文告诉全郡说：“得到贼人的侦察兵安平、张吉的口供，他们会来进攻钜鹿，贼方原孝廉孙伉等人作为内应，此檄文传到郡中，即将孙伉等逮捕军法从事，只惩罚他们本人，妻儿不予连坐。”董昭依照檄文的控诉、命令，将孙伉等人立即斩首。全郡人惊惶恐慌，董昭挨个予以安慰，于是全都安定下来。事情结束后，董昭向袁绍汇报，袁绍十分赞许。
恰逢魏郡太守栗攀被士兵所害，袁绍就让董昭兼任魏郡太守。当时全郡境内秩序大乱，贼人数以万计，他们派使者相互往来。进行买卖贸易。董昭十分重视这种情况，找机会在他们中间进行离间，乘他们力量虚弱时发兵征讨。打得贼方大败。两天内三传捷报。
公元194年（兴平元年），因董昭的弟弟董访在张邈军中，而张邈与袁绍有矛盾，袁绍听信谗言想要治董昭的罪。于是，董昭要求去晋见汉献帝，借机脱离袁绍，半路上却被张杨留在了河内。通过张杨将印和绶带送还朝廷，被授官为骑都尉。
这时。曹操统领兖州，想借道去朝见汉献帝，张杨起初不肯，董昭劝告说：“袁、曹现在虽然还是一家。但其趋势是不会长久联合下去的。曹操现在虽然弱些，但实在是天下的一位英雄，您应当有意和他结交。况且现在正有机缘，应该帮助他与朝廷联系，并且上表荐举他；如果这件事能够成功，那将永远是一种很深的情分。”张杨这才向朝廷通报曹操的情况，又上表荐举。董昭又替曹操写信给长安的各个将领如李傕、郭汜等人，根据他们的地位轻重不同分别表示殷勤友好。张杨也派遣使臣去见太祖。曹操赠给张杨犬马金帛，从此与西部地区有了往来。
公元195年（兴平二年）。汉献帝东归，到达安邑。董昭随张杨前往迎接，被拜为议郎。
公元196年（建安元年）。曹操在许县平定了黄巾军，派遣使臣到河东去。这时汉献帝回到洛阳，韩暹、杨奉、董承及张杨相互间意见对立不和。董昭因为杨奉兵马最强而缺乏外部援助，以曹操名义写信给杨奉说：“我对将军早已闻名，倾慕您的大义，所以推心置腹。赤诚相见。现在将军您将天子从艰难中解救出来，归还旧都。辅佐天子的功劳，当代没有人能和您相比，是多么的美善啊！现今群凶扰乱中原，四海不得安宁，天子朝廷至尊至重，我们的责任就在于维护和辅佐；必须依靠众位贤士来重建王朝秩序，这委实不是一个人能够独力建立的。心腹与四肢相互依赖，互为支持，缺一不可。将军您应当作为京城内的主要力量，我作外部的援军。现在我有军粮，您有jūn_duì，互通有无，足以互相接济，同生死，共患难。”杨奉接到信后十分喜悦，对各位将军说：“兖州的jūn_duì驻扎许县，近在眼前，他们有兵有粮，国家应当依靠仰仗他们。”于是众人一同上表荐举太祖为镇东将军，继承他父亲的爵位为费亭侯，董昭调任符节令。
曹操到洛阳朝见汉献帝，带着董昭，二人坐在一起。曹操问：“如今我来这里，应当采取什么计策？”董昭说：“将军起义兵，诛杀暴乱之徒，入京朝拜天子，辅佐王室，这是可以媲美春秋诸侯五霸的功绩。但下面的各个将领，人心各异，未必肯服从您。现今您留在这里匡弼天子，情势对您不利，只有转移圣驾到许县了。当然朝廷流亡迁徒之后刚刚回到旧时京城，无论远近都在企望，希图在一个早上安定下来。现在又一次迁移圣驾，不能让众人满意。做非同寻常的大事，就得有超越常规的举措，希望将军筹划怎样做利多弊少。”
曹操说：“这正是我的本意。但杨奉离得很近，就在梁县，听说他的队伍精良，能够让他不成为我的隐患吗？”董昭说：“杨奉缺少袒护援助，将会独自归顺。镇东、费亭的事情，都是杨奉所确定，又听说他写信命令约束自己的士兵，足以看出他的诚信之心。应该时常派遗使者送上优厚的馈赠，答谢他的好意，以便安定他的心意。就说‘京城缺乏粮食，想将圣驾暂时移至鲁阳，鲁阳离许县较近，转相运输较为容易，就可以没有粮食严重缺乏的忧虑了’。杨奉为人勇猛而缺少思虑，一定不会怀疑我们，等到双方使者有了往来，那时足以确定计策了。杨奉哪里能成为隐患！”曹操说：“好。”立即派遣使者到了杨奉那里，然后即将汉献帝迁移到许县。杨奉感到不满，与韩暹等到定陵劫掠骚扰。太祖不予回应，秘密地攻击杨奉的梁县军营，降的降、杀的杀，即时平定。杨奉、韩暹失去兵众，向东投降袁术。
公元198年（建安三年）。董昭升任河南尹。这时张杨被其部将杨丑所杀，张杨的长史薛洪、河内太守缪尚守住城池，等待袁绍来救。曹操令董昭单身入城。劝谕薛洪、缪尚等人当日率领众人投降曹操。曹操让董昭出任冀州牧。
公元199年（建安四年），曹操派刘备去征讨袁术，董昭劝谏说：“刘备英勇而志向远大，关羽、张飞作他的辅佐，恐怕刘备的心思还真不好说啊！”曹操说：“我已经答应他了。”刘备到了下邳，杀了徐州刺史车胄，宣告反叛。曹操亲自征讨刘备。调董昭任徐州牧。
公元200年（建安五年），袁绍将颜良进攻东郡。董昭改任魏郡太守，随曹操征讨颜良。
公元204年（建安九年），曹操进兵围困邺城。袁绍的同族袁春卿是魏郡太守，正在城里。他的父亲袁元长住在扬州，曹操派人把他接了来。董昭写信给袁春卿说：“听说孝敬父母的人不离开双亲去谋取利益，仁慈的人不忘记君上去徇私情，有志之士不趁动乱之机侥幸取利，明智的人不行诡异之道而给自己招致危难。您的父亲过去因逃避国内动乱，向南游到百越，并非有意疏远骨肉之亲，在吴会乐而不返，明智的人深深懂得这一点。也许只有这样做才是正确的。曹公哀怜他坚守自己的志向，清廉恭敬，离群索居。没有伴侣，所以特意派遣使者前往江东，有时是迎接，有时是陪送，现在马上就要到了。即使您现在处在最平安的地方，依从的是有德重义的主人。又占据有泰山一样坚固的地盘，过的是仙人一样的日子。从道义上说，都还应该背弃那边，面向这里，舍弃百姓，奔向父亲。并且过去邾仪父与鲁隐公盟誓，鲁国人赞美这事，却没有记载他的爵位，可见王室所没有任命的，爵位之尊就不能实现，是《春秋》的义旨。何况您今天所依托的是一个危难动乱的地方，所接受的是一些假造不实的命令呢？假若你与那些作恶的人为伍，而对父亲却不加体恤，那就不可以谈论什么尽孝了。忘记了祖宗所居住的本朝，安于不是正统的奸邪的职位，实在难说是尽忠，忠与孝都被废弃，更难以说得上是明智。再说过去曾被曹公所尊敬地征召，现在却亲近族人而疏远生父，以所寄托之处为内而以王室为外，留恋不正当的利禄而背叛知己，不去追求福祚而却走近危亡，放弃明正大义而接受奇耻大辱，不是很可惜吗？如果能够幡然悔悟，改变立场，奉戴天子，侍养老父，委身于曹公，那就能忠孝不失，荣耀的名声显扬天下了。您应留心计议，尽早决定妥善的谋划。”邺城攻克后，董昭被任为谏议大夫。
公元207年（建安十二年），曹操远征乌桓，运粮困难，在董昭的建议下开凿了平虏、泉州二渠入海通运，解决了运粮问题。曹操上表封董昭为千秋亭侯，转拜司空军祭酒。