不知道是由于压力过大，还是得意忘形，自打德普和凯特相恋后，他的精神始终处于亢奋状态，由此招致一堆不必要的麻烦。一天，德普在纽约马克宾馆为一些鸡毛蒜皮的小事，与thewho乐队主唱罗杰-达尔屈发生口角，后来又引发了对宾馆保安人员大动干戈，结果被警方当场逮捕。这也是德普继瑞凡猝死事件后，第二回警察局三日游了。不过，德普我行我素的作风并未收敛半毫，走出警察局那天他对朋友义愤填膺地总结道：“这是一个没有天理的地方，受害者居然要为可怕的不公平埋单”
1994年夏，焦头烂额的德普终于出现转运现象——蒂姆-bo顿拍完《蝙蝠侠归来》准备下一部电影时，再次把德普列为男主角的首要人选，但这一次的表演难度却非常之高——传记片《艾德-伍德》。艾德-伍德是好莱坞的烂片之王，在当时还被公认为是地球上最差的电影导演，更可怕的是，他还是个“勇敢”的异装癖者。至于是否适合这个角se，德普本人倒是毫不犹豫地夸下海口：“我就是艾德-伍德肚子里的蛔虫，如果我拒绝了这次邀请，将来一定会无比沮丧，就像一只怏怏的病狗。”
对德普而言，艾德-伍德不是一个容易准备的角se——除了伍德自己参演的《忽男忽女》以及一些罕见的无声电影片断之外，可借鉴的影像资源少之又少。这是德普第一次完全凭自己的直觉揣摩角se，为了让伍德魂魄附体，德普每天都穿着女人的内衣和针织短袖上衣，旁若无人地在片场里跑来跑去。尽管在德普之前，《窈窕奶爸》里的罗宾-威廉斯，《窈窕淑男》里的达斯汀-霍夫曼都曾异装出镜过，但那两位拍电影时都已人到中年，不会太在意穿着女xing服装会给自己带来麻烦，而帅气逼人的德普却不得不担心，自己的怪异扮相很可能会让粉丝失望透：“不得不承认，我是越来越力不从心了，尽管蒂姆-bo顿和吉姆-贾木许教了我很多东西。”这番言论让媒体更加幸灾乐祸，除了德普的忠实粉丝，所有人都等着看这个被宠坏的小子自食其果。
1997年5月，影片入围法国戛纳竞赛单元，风光的首映式过后，媒体的恶评席卷而来。有人拿他和折桂奥斯卡的凯文-科斯特纳比较：“虽然在某个瞬间我们好像看到了《与狼共舞》，但是大多时候就像是坐在电椅上受刑害死不了一样难受。”发行方面，该片就像是被评为nihuo，约翰尼-德普却没有停下脚步。《赌城风情画》后遗症时期，经纪人崔系-雅各布为他揽下了《宇航员的妻子》的活儿，一部他觉得对于德普来说不会失手的电影，至少是一部不会讨人嫌的电影。在兰德-拉维奇这部自编自导的科幻片中，典型的德普确实不见了，绅士优雅取代古怪yin郁，齐整的短发和光洁的脸庞让他清秀的五官重见天日，德普的表演中规中矩，这倒不是在讽刺他的演技，人物本身的深度不够，层次感也不够，德普正常发挥就足够了。《宇航员的妻子》比较有意味的在于成为后来的一个佐证：即南非大美妞的奥斯卡身份绝不是只靠扮丑得来的，其实从很早开始她就可以驾驭苦大仇深的角se了。然后，在那时人们纠结的还是依然疲软的德普，《帝国》杂志曾这样评价：“很可惜，德普在《宇航员的妻子》中仅仅是没有退步而已。”本来只想走出边缘戏路的德普，却被怀疑演技的言论彻底刺痛了。
德普意识到突破势在必行，但决计不会一脚踹开商业片大门，只是对于影片的选择更加谨慎。他的第一个行动是自降身价踏入了罗曼-bo兰斯基的《第九道门》，当然粉丝们认为是德普让只hua了三千万的本片物超所值。影片根据西班牙国民作家阿图洛-裴瑞兹-雷维特的小说《大仲马俱乐部》改编而成，悬念的铺设和叙事的手法都很容易让人联想到希区柯克，bo兰斯基早期的风格隐约可见。德普“尖酸刻薄、狡猾堕落”的书商形象让观众为之惊叹，《旧金山记事报》表示：“德普是您选择看这部bo兰斯基电影最好的理由”。但这仍然是一部贴着bo兰斯基标签的电影，除去超自然惊悚的情节和专攻闷片的卡司之外，巴黎、西班牙和葡萄牙的异域风情倒是非常值得一看。
就在巴黎度假拍戏的日子里，德普的人生发生了一个重大的转变，那个至今陪伴在他身边的凡妮莎-帕拉迪丝走进了他的生活。德普在酒里对凡妮莎一见钟情，虽然连她的名字都叫不上来，但并不妨碍情场浪子服从内心的召唤请她喝了一杯酒。那时的“德普-摩丝”关系还是人们茶余饭后的谈资，德普也坦诚“并没有准备好投入一段新的恋情”，但是强烈的第六感显示她就是自己的真明天女。几个月后，他们在巴黎的ng马特区筑起了爱巢。再几个月后，凡妮莎就坐实了女xing公敌的位子，因为著名的莉莉-lu丝-麦乐蒂-德普在巴黎诞生了。在此期间，成为“前女友”的摩丝把自己家给点着了，就像赖德对宾馆房间干过的那样。不管她如何强调“这只是个意外”，舆论还是把德普搅和进来，将三人“纠缠”的状态解读得栩栩如生，把五年前的招数又耍了一遍。一段时间之后，人们却发现一个惊人的事实，自从升格为奶爸后，德普真的脱胎换骨，街边小报上从此不见他流连夜店的消息。对此，德普这样解释：“我身体里的一部分渴望过悠闲自在的生活，每天晚上陪着老婆和一双儿女看电视到十一点，老掉牙时还能窝在沙发里喝啤酒。可是，另一部分却不停地对我喊：‘嘿你必须回到泥巴里去尽情的打滚’”
这里的泥巴绝对不是女人的代名词，而是指他几乎停滞不前的电影事业。