1573年（万历元年）11岁从三哥孙敬宗学习易经。以后五经、诸史皆孙敬宗亲授。

1575年（万历三年）13岁应童子试，州县称异，郡守亦奇之。

1578年（万历六年）16岁以易经补博士弟子，考试成绩为第二名。

1579年（万历七年）17岁参加科试，得第一名。娶本乡王氏为妻。

1580年（万历八年）18岁参加岁试，得第一名。三哥孙敬宗得第二名。督学对县令说：“平舆二龙，是家且大。”

1581年（万历九年）19岁二月，母亲张氏夫人卒。

1585年（万历十三年）23岁到保定谒杨忠愍公继盛祠。十二月，长子孙铨出生。

1590年（万历十八年）28岁赴京师为中丞姜璧课授子弟。开始辑录《高阳县志》。

1592年（万历二十年）30岁到易州为房守士课授子弟。三月，次子孙鉁出生。

1593年（万历二十一年）31岁被选入京师国子监就学。

1594年（万历二十二年）32岁八月，中顺天乡试第五名。参加奉天门选贡廷试，对《御倭策》。

1595年（万历二十三年）33岁三月，继母曹氏卒。继续为人课授子弟。

1596年（万历二十四年）34岁父亲孙麒逝世。

1599年（万历二十七年）37岁赴大同为巡抚房守士课授子弟。帮助房守士平息一场士兵哗变。五月，三子孙钤出生。

1601年（万历二十九年）39岁赴易州参加学使考查，见义勇为解救被隶卒窘辱的儒童，并与孙奇逢相识，遂成为终生之友。

1603年（万历三十一年）41岁六月，四子孙鋡出生。九月，到京师善果僧舍读书，准备参加明年会试。

1604年（万历三十二年）42岁二月，参加会试，中一百一十五名。殿试一甲第二名（榜眼）。授翰林院编修。殿试时进《廷对策》，不久又上《灾变陈言疏》、《拟缓举三殿及朝门工程疏》，对神宗皇帝提出批评。

1605年（万历三十三年）43岁十月，五子孙钥出生。

1606年（万历三十四年）44岁高阳县令钱春擒获大盗苏守果，多牵连诬陷，承宗力雪，救活多人。

1608年（万历三十六年）46岁请假回乡。协助县令钱春、周之藩在高阳治水。写《车道口堤记》、《横堤记》等。

1609年（万历三十七年）47岁十二月，长孙之沆出生。是为二子孙鉁之子。

1610年（万历三十八年）48岁主持会试，取钱谦益、傅宗龙、陶崇道、王象春、包鸿逵等为进士。

1614年（万历四十二年）52岁擢詹事府右春坊右中允，不久迁左春坊左中允。努尔哈赤袭抚顺，又陷开原、铁岭。廷议欲起用熊廷弼。承宗发表“当大事须置身天宇之外，俯视所营”之论，并与徐光启纵论练兵事宜。九月，六子孙铈出生。

1615年（万历四十三年）53岁五月，发生“廷击”案，大学士吴道南向承宗问计，承宗主张“不可不问，不可深问”，平息此案。

1616年（万历四十四年）54岁努尔哈赤在赫图阿拉建元称帝，年号天命。

1617年（万历四十五年）55岁一些心术不正者利用“大计”机会企图将承宗调出京城。翰林院掌印刘一燝说：“孙公乃国家之元气，诚不忍阿附党论，得罪天下万世也。”承宗遂得免。

1618年（万历四十六年）56岁三哥孙敬宗病逝，请假回乡治丧，后协助县令杜应芳治理高yang水患。十一月，原配王夫人逝世。努尔哈赤以“七大恨”告天，起兵反明，攻克抚顺。明起用杨镐经略辽东。

1619年（万历四十七年）57岁升任左春坊左谕德兼翰林院侍读。杨镐四路丧师，遭萨尔浒之败。明与后金战略形势逆转。六月，明任命熊廷弼经略辽东。

1620年（万历四十八年、泰昌元年）58岁七月，明神宗朱翊钧死，承宗受命代拟遗诏，废矿税，发内帑。八月，明光宗朱常洛即位，年号泰昌，一月而薨。明熹宗朱由校即位，年号天启。承宗升任左春坊左庶子兼翰林院侍讲，掌司经局管诰勅撰文，被任命为熹宗的日讲官。光宗薨逝前后，发生“红丸案”、“移宫案”。熹宗皇帝赐太监魏忠贤世荫，封保姆客氏为奉圣夫人，客、魏由此发迹。十月，罢辽东经略熊廷弼，以佥都御史袁应泰代之。

1621年（天启元年）59岁三月，充经筵讲官、两朝实录副总裁，再升少詹事兼翰林院侍读学士。后金攻陷沈阳、辽阳，经略袁应泰自杀。四月，九卿会推兵部侍郎兼管经筵。又合荐为兵部尚书，皇上不准。六月，朝廷再次任命熊廷弼为辽东经略。九月，四川永宁宣抚使奢崇明叛，占领重庆。十一月，第七子孙出生。

1622年（天启二年）60岁正月，广宁失陷，经略熊廷弼与巡抚王化贞溃入山海关。关外辽土或为后金攻取，或为蒙古诸部所占。二月，任命孙承宗为兵部尚书兼东阁大学士。在中枢三个月，朝风为之一振。朝廷任命王在晋为辽东经略。贵州水西土族首领安邦彦叛，包围贵阳。承宗布置平剿。三月，命大学士叶向高、孙承宗、尚书汪应蛟、王纪、都御史邹元标、侍郎钱象坤、张经世、左通政袁可立等充读卷官廷试天下贡士，黄道周、倪元璐、王铎等成进士。四月，在孙承宗的推荐下，天启帝以“弹压登莱非公（袁可立）不可”，任命袁可立为登莱巡抚，节制两镇兵马。六月，承宗率领鹿善继、宋献亲赴山海关阅视，否定王在晋筑八里铺重关之议，回京后自清赴山海关督师。八月，奉命以原官督理关城及蓟、辽、天津、登莱等处军务。九月，到达山海关，招兵选将，整顿关门防务。以江应诏为大帅，以袁崇焕督建营房、加筑长城。同时拟订兵制、安置难民、组织屯垦，关防渐有次第。十二月，承宗改以马世龙为平辽大将军，统领关内外各军。

1623年（天启三年）61岁二月，率诸将出巡至宁远。三月，派诸将出驻关外，逐步以军马填实关外重镇。九月，茅元仪到关。承宗率茅元仪及诸将幕僚出巡宁远，决定重筑宁远城，并命袁崇焕、满桂驻守宁远。登莱巡抚袁可立策反后金总兵刘兴祚（刘爱塔），并令沈有容、毛文龙从海上出兵策应。十二月，熹宗皇帝命魏忠贤总督东厂。

1624年（天启四年）62岁春，宁远城竣工，承宗捐出皇上赐金，修“恩宁阁”。四月，登莱巡抚袁可立遭排挤予告归，孙承宗竭力挽留不果。五月，十二车营练成，承宗于八里铺大阅车营。六月，左副都御史杨涟弹劾魏忠贤二十四大罪，朱由校不纳。七月，内阁首辅大学士叶向高致仕，东林内阁开始垮台。九月，承宗遣马世龙、袁崇焕等东巡至广宁。遣前锋营出驻大凌河、右屯。十月，因朝中魏忠贤迫害东林党人，承宗欲在西巡蓟州防务后入京面见熹宗，但遭熹宗拒绝，回到山海关。是年，撰《车营百八叩答说合集》，修订《高阳县志》，撰《序》。

1625年（天启五年）63岁发十二车营出关外，分为四镇，驻守锦州、右屯。承宗积劳成疾，卧病关上，朝中兴简汰之议，承宗精简官兵一万多名，省费用五十六万。杨涟、左光斗等六君子被害。八月，杀熊廷弼，传首九边。九月，有“柳河之败”，朝中群小连章弹劾，承宗上奏乞休归里养病。十月，获准回乡，告别关门。朝廷以高第为辽东经略。

1626年（天启六年）64岁正月，袁崇焕指挥明军取得“宁远大捷”。承宗在高阳编次《督师奏议》。周顺昌、高攀龙等七君子被逮，相继死于狱中。三月，高第被免职，袁崇焕被任命为辽东巡抚。六月，袁可立任兵部左侍郎，孙承宗、袁可立等拒不为魏忠贤建生祠，遭到阉党们的监视。八月，努尔哈赤卒，皇太极登后金汗位。十月，袁崇焕疏颂魏忠贤，并擅自遣使与后金“议和”，遭到左侍郎袁可立的坚决反对。十一月，廷推袁可立南京兵部尚书参赞机务，魏忠贤以心腹刘廷元代之，袁可立加兵部尚书致仕。

1627年（天启七年）65岁四月七日，袁崇焕失节为魏忠贤请立生祠：五、六月间，袁崇焕取得所谓“宁锦大捷”。七月，袁崇焕因严重军事失误被罢回乡。八月，熹宗崩，思宗立，年号崇祯。十一月，铲除魏忠贤党，定逆案，东林党死难者得到昭雪。承宗倍感欢欣鼓舞。

1628年（崇祯元年）66岁承宗作《三十五忠诗》，纪念死难的东林党人。王在晋上疏诬告承宗，承宗被迫上疏为自己白冤。四月，崇祯皇帝起用袁崇焕为蓟辽督师。袁崇焕在平台召对时承诺五年复辽。

1629年（崇祯二年）67岁六月，袁崇焕为扫除议和障碍亲赴皮岛杀了毛文龙，后金大喜。十月，没有后顾之忧的皇太极率后金主力入大安口，陷遵化，迫京师。袁崇焕的短视和军事失误终酿大祸，举朝议论，捍卫京师非承宗不可。十一月，崇祯皇帝诏起承宗，以原官任少师兼太子太师、吏部尚书、中极殿大学士改兼兵部尚书，驻通州控御东敌。崇祯在平台召见承宗，改命其调度京城防守。次日又命其赴通州，承宗率二十七骑出东便门。十二月，奉旨赴山海关督理军务。崇祯将袁崇焕下狱，祖大寿率辽军东溃。

1630年（崇祯三年）68岁正月，承宗招抚辽军，祖大寿帅部整队入关，重归承宗麾下。二月，皇太极率后金主力撤回沈阳。孙承宗遣兵收复建昌营。三月，授计于祖大寿，获“双望之捷”。五月，誓师出征，收复滦州、迁安、遵化、永平四镇。八月，袁崇焕以法定罪名被朝廷zheng法，时距被逮已过去八个月，足见袁崇焕的极刑罪名是经过明朝官方充分酝酿推敲的。百年后清朝统治者为贬损明朝君臣和抑制反清浪潮杜撰了崇祯帝中金人“反间计”的离奇故事，因其孤证而颇受世人非议。

1631年（崇祯四年）69岁正月，带病出关，巡视辽西防务，直至松山、锦州。又西巡蓟州沿线至平谷而还。七月，亲赴大凌河，视察筑城工程。八月，皇太极率军围困大凌河。九月，亲入锦州督吴襄、宋伟部赴大凌河。吴、宋部在长山遭败绩。十月，遣祖大弼闯后金营帐，歼敌无数。大凌河粮绝，祖大寿出降，何可纲殉国。十一月，承宗连章乞休，获准还乡。

1632年（崇祯五年）70岁正月，七十诞辰，鹿善继专程至高阳祝寿。撰《督师事宜》、《古今中官志》等。

1634年（崇祯七年）72岁将《督师纪略》、《后督师纪略》编次，付梓。马世龙死，撰诗文以致哀。为鹿善继《认真草》撰序。

1636年（崇祯九年）74岁正月，鹿善继偕孙奇逢赴高阳，为承宗祝寿，留住十日许。四月，皇太极建国号为清。十一月，后金兵围定兴，鹿善继守城战死。承宗赴定兴，抚棺长恸，作诗数十首，祭奠忠魂。

1637年（崇祯十年）75岁夏，赴高苑县探望长子孙铨，在“隘园”种菜。

1638年（崇祯十一年）76岁十一月，清兵围高阳，率全家及城内百姓登城拒守，城破被擒，自杀殉国。全家子孙男妇四十余口壮烈牺牲。后赠太师，谥文忠。