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建安五年（200年）正月，袁绍派陈琳书写檄文并发布，檄文中把曹骂得无法忍受。二月进军黎

阳，企图渡河寻求与曹军主力决战。他首先派颜良进攻白马的东郡太守刘延，企图夺取黄河南岸要点，以保障主力渡河。四月，曹为争取主动，求得初战的胜利，亲自率兵北上解救白马之围。此时谋士荀攸认为袁绍兵多，建议声东击西，分散其兵力，先引兵至延津，伪装渡河攻袁绍后方，使袁绍分兵向西，然后遣轻骑迅速袭击进攻白马的袁军，攻其不备，定可击败颜良。曹采纳了这一建议，袁绍果然分兵延津。曹乃乘机率轻骑，派张辽、关羽为前锋，急趋白马。关羽迅速迫近颜良军，冲进万军之中杀死颜良并斩首尔还，袁军溃败。曹解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退，袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军。曹当时只有骑兵600，驻于南阪（在白马南）下，而袁军达五六千骑，尚有步兵在后跟进。曹令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。袁军一见果然中计，纷纷争抢财物。曹突然发起攻击，终于击败袁军，杀了文丑（死于乱军，并不是关羽斩杀），顺利退回官渡。

袁军初战失利，但兵力仍占优势。七月，进军阳武（今河南中牟北），准备南下进攻许昌。八月，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里。曹也立营与袁军对峙。九月，曹军一度出击，没有获胜，退回营垒坚守。袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军依谋士刘晔之计制作了一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。双方相持3个月，曹外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹几乎失去坚守的信心。荀彧给予曹方面决心，使得曹得以坚持危局，加强防守，命负责后勤补给的任峻采取10路纵队为一部，缩短运输队的前后距离，并用复阵（两列阵），加强护卫，防止袁军袭击；另一方面积极寻求和捕捉战机，击败袁军，不久派曹仁、史涣截击、烧毁袁军数千辆粮车，增加了袁军的补给困难。

同年十月，袁绍又派车运粮，并令淳于渊率兵万人护送，屯积在袁军大营以北约20公里的故市（河南延津县内）、乌巢（今河南延津东南）。恰在这时，袁绍谋士许攸投奔曹，建议曹轻兵奇袭乌巢，烧其辎重。曹立即付诸实行，留曹洪、荀攸守营垒，亲自率领步骑5000，冒用袁军旗号，人衔枚马缚口，各带柴草一束，利用夜暗走小路偷袭乌巢。到达后立即围攻放火。袁绍获知曹袭击乌巢後，只派轻骑救援，主力则猛攻曹军大营。可曹营坚固，攻打不下。当曹军急攻乌巢淳于渊营时，袁绍增援的部队已经迫近。曹励士死战，大破袁军，杀淳于琼等，并将其粮草全数烧毁。袁军前线闻得乌巢被破，导致军心动摇，内部分裂，大军遂溃。袁绍仓惶带800骑退回河北，曹军先后歼灭和坑杀袁军7万余人。

而此时的袁绍却已经在2年前田丰对此次和曹作战的结局预测到了，所以这让袁绍心理很不舒服，所以早在一开始战事出现不妙的时候，袁绍就命人将田丰押回冀州，而同时，为田丰求情的沮授也一同被袁绍押解回冀州，将他们关在同一座牢房中。

而对于这件事，幽州的程昱她却在第一时间报告给了薛礼，而薛礼看到时机已到，则立即命令赵云、薛祁、张飞、立即出兵冀州与并州，而薛礼同时让程昱负责将田丰和沮授两人以及他们的家眷全部一个不落的接到幽州，在此之后，薛礼则是亲自带领10万近卫军团从幽州出发，向着冀州而动。赵云从中山国出发，薛祁从天津出发，目的地是渤海郡，而薛礼则是在赵云的背后，他们的目标主要就是俘获冀州边境的百万袁绍军，而张飞和徐晃则是加快了进攻的步伐，因为这些年薛礼对于行政人员的刻意培养，所以现在幽州最不缺的就是行政人员，所以当时在出兵的时候，薛礼就已经为各个军团配备了足够的行政人员，方便他们在攻克城池之后就可以立即着手进行整顿。

而于此同时，袁绍由于官渡大败的消息传到其他7路大军，军心立即涣散，7路大军纷纷备曹军之守军击败返回了冀州，而袁绍在官渡一败之后，只能后撤，带着残兵败将一路败退。可惜是天意灭袁，袁绍在接到其余7路大军败退的同时，又接到了秦王起兵50万又兵犯冀州，在冀州边境的百万大军已经只能采取守势，而且防线却是一直在收缩。

祸不单行，就在袁绍决定杀田丰的时候，有接到冀州的谍报说田丰和沮授被不明之人所劫走，而且这也包括了他们的家眷也全部被带走。袁绍一气之下，狂殴几口鲜血，此时他的身体却只有郭图一个谋士存在，而审配此时还正在冀州主持大局，以免后方大乱。

袁绍强忍着身体不适，只能撤军回冀州，同时又召集在渤海郡等郡县的大军前来援战，这也让袁绍筹措到了几十万大军，以免备曹追上而击溃。